Film diawali dengan kencan buta
yang dilakukan oleh Tim Morris, seorang pekerja kantoran di sebuah perusahaan
ternama. Ia berkencan dengan seorang wanita bernama Missy. Missy adalah wanita
aneh dan suka bertindak sesukanya, sifat itu sangat berbanding terbalik dengan
Tim. Tim pun mencoba melarikan diri dari kencan buta itu, tapi ia terjatuh dan
kakinya terluka. Malam itu menjadi malam yang mengerikan bagi Tim.
Tiga bulan kemudian, tim
didaftarkan menjadi kandidat presiden pemasaran di perusahaan tempatnya
bekerja. Dan seleksinya akan dilakukan di Hawaai. Tim lalu pergi ke Newark, New
Jersey untuk mempersiapkan dirinya menghadapi seleksi itu. Di bandara ia
bertabrakan dengan seorang wanita cantik yang tak dikenalnya. Wanita itu tak
sengaja mengambil tas milik tim yang berisi tiket pesawatnya, akibat hal itu
mereka ketinggalan pesawat. Sebagai gantinya Tim mengajak wanita itu yang
bernama Melissa ke bar.
Setelah berbincang cukup lama, Tim
dan Melissa memiliki banyak kesamaan. Tim pun merasa Melissa lah jodohnya.
Setelah berpisah, mereka sempat bertukar nomor agar mereka tetap bisa
berkomunikasi, Tim memberanikan diri untuk mengajak Melissa ke Hawaai, dan
Melissa menyetujuinya. Saat di pesawat, tanpa disadari, Missy datang
menghampiri Tim. Rupanya Tim salah mengirim pesan, pesan ajakan ke Hawaai tidak
terkirim ke Melissa tapi ke Missy. Akhirnya Tim dan Missy pun pergi ke Hawaai.
Di hawaai, mereka bertemu dengan
mantan tunangan Tim yakni Julia, dan dengan entengnya Missy mengatakan kalau
dirinya adalah pacarnya Tim. Tim merasa semakin berantakan, Tim meninggalkan
Missy di hotel dan pergi ke acara yang diselenggarakan Jack Winstone, bosnya. Tanpa
diduga, Missy datang ke acara itu dan membuat acara itu berantakan. Tim yang
berusaha membuat kesan yang baik pada bosnya malah membuat dirinya makin buruk.
Keesokan harinya, Jack mengajak
semua karyawan ke tengah laut untuk melihat hiu. Saat Jack dan Tim masuk ke
dalam kandang pengaman, Missy kembali mengacau dengan muntah ke dalam kandang
tersebut. Hiu pun datang dan berusaha menyerang Tim dan Jack. Beruntung Tim dan
Jack berhasil lolos dari maut dan hiu itu melarikan diri.
Hari berikutnya, di saat Tim
mempersiapkan diri untuk kontes seni dari grupnya besok malam, Tim mendapat
kabar dari sahabatnya yakni Nate bahwa Missy sedang bersama dengan istrinya
Jack. Tim segera pergi untuk menjemput Missy, tapi ia terlambat. Missy
menghasut istrinya Jack yakni Barbara untuk bercerai dengan Jack karena Jack
tidak pernah hadir di saat Barbara membutuhkannya. Tim makin kesal pada Missy
dan menyuruh Missy untuk memperbaiki masalah yang dia buat.
Missy melakukannya dan ia
menghipnotis Jack untuk bersikap baik pada istrinya dan juga menjadi sangat
menyukai Tim. Malam kontes tiba, dan Tim menunjukkan tarian bayangan, Jack
sangat menyukai pertunjukan Tim karena dirinya sudah dihipnotis oleh Missy
sebelumnya. Akhirnya Jack memilih Tim sebagai presiden pemasaran baru di
perusahaannya.
Tim mulai menyukai Missy dan ia
berencana merayakan promosinya itu dengan melakukan pesta sex dengan Missy.
Namun tiba-tiba, Julia datang ke kamarnya Tim dan mengakui bahwa Julia masih
memiliki perasaan pada Tim. Julia pun ikut dalam pesta sex mereka, tapi Tim
tidak terlalu memedulikan Julia karena ia fokus pada Missy.
Ketika hubungan Tim dan Missy mulai
membaik, Missy memergoki chat antara Tim dan Melissa, dimana Tim mengatakan
Missy adalah orang gila. Missy pun marah dan pergi dari Hawaai. Ketika Tim
hendak mengejarnya, ia justru bertemu dengan Melissa. Melissa rupanya mengejar
Tim ke Hawaai karena khawatir pada Tim. Tim dan Melissa sempat berbincang, tapi
Tim sudah menentukan pilihannya dan ia memilih Missy.
Saat kembali dari hawaai, Tim
mencoba mengajak Missy bicara tapi Missy tak mau. Tim pun menjebak Missy dalam
kencan buta agar ia bisa bertemu kembali dengan Missy. Tim menyatakan
perasaannya yang sebenarnya pada Missy dan mereka pun resmi berpacaran.
0 Comments: